１です。

モバオクのデータを相互に利用する機能は今後です。
現在はその機能はございませんが、csvデータをやりとりできる
訳ですから、項目を合わせれば使えると思います。

ですが、カテゴリは項目が違うので、
カテゴリをどうにか効率的に合わせないといけないと思います。

たまごのモバオクの出品物をcsv化する機能で、
データ収集しcsvファイル出力、項目を合わせる
カテゴリを修正する、メルカリ出品CSで読み込んで出品ですね。

出品中のものでしたら、画像も自動的に収集されるので
問題ないと思われます。


２です。

現在HDD内にあるものを使うのでしたら、商品をすべて
エクセル、csvなどで管理しており、データが存在するなら可能だと思います。
なければ、出品中の商品から商品データを生成する方が早いでしょう。